Pondok Pesantren Al Asy’ari merupakan salah satu Pondok Pesantren yang ada di Kabupaten Sampang Madura Jawa Timur, Cikal Bakal Pondok Pesantren yang ada di Dusun Malakah yang saat ini bernama Ponpes Al- Asy’ari berdiri +sejak tahun 1835 dipelopori oleh salah satu tokoh maasyarakat yang bernama KH., Thohir bin embah rombang bin bujuk Isa bin embah lembung (Muhibbin) Bangkalan. bin Zainal Abidin (embah cendana Bangkalan) kemudian dilanjutkan oleh putranya yang bernama Zabit bin thohir (KH Ach Asy’ari) Kemudian dilanjutkan oleh salah satu menantunya yang bernama K Fatmu bin Kariman bin Darmu Kusumo, Selajutnya di teruskan oleh putranya yang bernama KH Mukammal fatmu, selama + 3 tahun karena beliau pindah ke Malang , akhirnya lembaga pendidikanAl-Jawahir di teruskan oleh adiknya yang bernama K Mudafir Fatmu, Baru kemudia pada saat kepemimpinan beliau bersama-sama tokoh masyarakat setempat pondok pesantren ini yang asalnya hanya pendidikan diniyah, kemudian di tambah dengan di adakan pendidikan formal Tingkat Ibtidaiyah ( MI ) pada tahun 1959, Oleh K Mudafir Fatmu, hal ini sesuai dengan Piangam Madrasah Nomor: L.m./3/3033/A/1978. Namun dalam roda kepemimpinannya, beliau selalu bersama dan saling bahu membahu untuk tengaknya lembaga pendidikan di Al-Jawahir ini, bersama keluarga besar Al-Jawahir, di antara adalah K Bakri , KH Ubaidillah, KH Mudaffar dan Nyai Kamilah Fatmu sebagai pembina pondok putri Al -Jawahir bersama K Bakri.

Pada tahun 1971 berdasarkan kesepakatan bersama keluarga besar Al-Jawahir mampu mendirikan sekolah Tingkat Tsanawiyah formal dengan nama (MTs) Al- Jawahir, kepala madrasah Al-Jawahir saat itu masih di percayakan pada K. Mudafir, namun Pimpinan Pondok pesantren di percayakan pada menantu K Patmo yaitu K. Bakri, kemudian setelah K. Bakri Wafat dan K . Mudafir wafat, kepemimpinan di pondok pesantren Malakah atas dasar musyawarah para sesepuh Al-Jawahir diantaranya KH. Mukammal Patmo yang berada di Malang, KH. Mudaffar, dan Nyai Kamilah Patmo, K. Mukaffan Patmo, dan KH. Ubaidillah, KH. Fahrurosi serta saudara yang lain, maka diputuskan kepemimpinan pondok Pesantren Malakah di percayakan pada KH. Zainul Arifin Bakri. Namun tetap dalam kesatuan Yayasan Al- Jawahir yang di ketua KH Mudaffar. Sejak tahun 1979 di bawah kepemimpinan KH. Zainul Arifin, beliau menamakan pondok pesantren Malakah dengan menggunakan nama embah KH. Asy’ari dan Yayasannya masih tetap menggunakan nama Al-Jawahir. Sehingga pada saat ini kita kenal pondok pesantren Malakah dengan nama Pondok Pesantren Al-Asyari dalam kesatuan lembaga “Yayasan Al- Jawahir”.

Dimasa Kepemimpinan KH. Zainul Arifin tepatnya pada tahun 1999, bersama KH. Mudaffar sebagai ketua yayasan dan KH. Ubaidillah sebagai pengawas, serta sesepuh keluarga besar Al-Jawahir berinisiatif untuk mengembangkan lembaga pendidikan yang lebih tinggi yaitu didirikannya Madrasah Aliyah Al-Jawahir tahun 1999, dan baru dapat ijin operasional pada tahun 2000. Setelah pendidikan Madrasah Aliyah berjalan selama sepuluh tahun Tepatnya tahun 2011, Yayasan Al- Jawahir bersama keluarga besar Al-Jawahir, berinisiatip menambahkan pendidikan yang ada di naungan Diknas yaitu sekolah Menengah kejuruan yang di beri nama SMK al-Asy’ari, dan al-Hamdulillah sampai saat ini semua lembaga dari tingkat RA, MI, MTs, MA, dan SMK dapat melakukan aktifitas pembelajaran pendidikan dengan baik, hal ini terjadi karena adanya kerjasama dari semua pihak yang perduli terhadap kemajuan Al-Jawahir.